Glikosidaz inhibitörü galakto-validamin'in iki izomerik bisiklo[4.1.0]heptan analoğu, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroksimetil)bisiklo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galaktozdan 13 adımda sentezlendi.Konformasyonel olarak sınırlandırılmış iki amin ve bunlara karşılık gelen asetamidlerin inhibe edici aktiviteleri, kahve çekirdeği ve E. coli'den elde edilen ticari alfa-galaktosidaz enzimlerine karşı ölçüldü.Glikosil hidrolaz ailesi GH27 enziminin (kahve çekirdeği) aktivitesi, 0.541 mikroM'lik bir K(i) değeri ile karakterize edilen bir bağlanma etkileşimi olan 1R,6S-amin (7) tarafından rekabetçi bir şekilde inhibe edildi.GH36 E. coli alfa-galaktosidaz, 1R,6S-amin (IC(50)= 80 mikroM) ile çok daha zayıf bir bağlanma etkileşimi sergiledi.Diastereomerik 1S,6R-amin (9) her iki galaktosidaza (kahve çekirdeği, IC(50)= 286 mikroM) ve (E. coli, IC(50)= 2.46 mM) zayıf bir şekilde bağlandı.
